Kvartære ammoniumforbindelser

Kvartære ammoniumforbindelser (QAC) er bygget opp med ett nitrogenatom som er kovalent bundet til 4 karbonatomer, som er koblet til alkylgrupper. De ble beskrevet første gang i 1915–1916, og senere har det blitt utviklet minst 7 generasjoner med hundrevis av varianter. De er såkalte overflateaktive stoffer som har rengjørende effekt, og har derfor vært benyttet i stor utstrekning til kombinert teknisk rengjøring og desinfeksjon, blant annet i helsevesenet, om enn i mindre grad i Norge enn i mange andre land. De vanligste kvartære ammoniumforbindelsene til antiseptisk bruk er ammoniumklorider eller ammoniumbromider. QAC er mer aktive ved alkalisk og nøytral pH enn ved sur pH og inaktiveres lett av organisk materiale, av anioniske og non ioniske overflateaktive stoffer og fosfolipider. «Hardt» vann og bomull kan inaktivere desinfeksjonseffekten pga. utfelling og absorpsjon.

Virkningsmekanismen for QAC er ikke fullt kartlagt, men den primære effekten er skade av cellemembranen (virusmembranen hos lipofile virus), frigjøring av kalium fra cellen og nedbrytning av intracellulære komponenter.

Kvartære ammoniumforbindelser har først og fremst aktivitet mot gram-positive bakterier og er baktericide ved konsentrasjoner på 10–50 ppm (≈ mg/L). Mange gram-negative bakterier er resistente og kan overleve og formere seg i slike løsninger. QAC har bakteristatisk, men ikke baktericid effekt på mykobakterier. Virus har varierende følsomhet. Lipofile virus påvirkes (herpesvirus, influensavirus, HIV o.a.), men hydrofile virus (norovirus, adenovirus, rhinovirus, humant papillomavirus o.a.) er resistente. QAC virker ikke på bakteriesporer og heller ikke på cyster av Cryptosporidium parvum eller Giardia lamblia.

Desinfeksjon og rensing av sår. Anbefales ikke til bruk i sykehus på grunn av risiko for resistensutvikling.

De ulike QAC har noe ulike toksikologiske effekter, men gjennomgående er de nokså like. Oralt inntak av 389 – 730 mg/kg er dødelig hos 50 % (akutt LD50). Ved applikasjon på hel hud er 0,1 % den maksimale konsentrasjonen som ikke gir hudirritasjon, men 0,5 % angis som trygt i kosmetikk som brukes på hel hud. Øyeslimhinnen er mer følsom: 0,1 % (1000 ppm) gir svie i øynene, mens 0,02 % ikke gir ubehag. En konsentrasjon på 0,02 % anses som trygt for kosmetikk brukt i øyeområdet. En konsentrasjon på 0,1 % er skadelig i mellomøret. Risikoen for sensibilisering varierer mellom ulike QAC, men quaternium-15, som brukes som konserveringsmiddel i kosmetikk, er angitt som en vanlig årsak til kontaktdermatitt. Det er nå faset ut til dette formålet i EU.

Det er mange rapporter om utvikling av redusert følsomhet for kvartære ammoniumforbindelser. Endringene kan skyldes modifikasjon av celleveggen, effluks eller enzymatisk nedbrytning. Noen av disse resistensmekanismene, spesielt de som er forbundet med effluks, kan være overførbare mellom bakterier. Det er også rapportert kryssresistens mot antibiotika og mot triklosan.